O οικισμός της Χώρας κατοικείται μόνιμα απο τους κλασσικούς χρόνους αφού η Φολέγανδρος ανήκε στην Αθηναική Συμμαχία κατά τον 5ο αιωνα πΧ. Μάλιστα, στην θέση που βρίσκεται σήμερα η εκκλησία της Παναγίας, υπήρχε ναός αφιερωμένος στον θεο Απόλλωνα. Κατα την ίδια περίοδο, το σπήλαιο της Χρυσοσπηλιάς αποκτά λατρευτικό χαρακτήρα όπου γίνονταν τελετές ενηλικίωσης εφήβων. Στο εσωτερικό του, που κοσμείται από σταλακτίτες και σταλαγμίτες, υπάρχουν κατάλοιπα από την αρχαιότητα: αγγεία και θραύσματά τους, λυχνάρια κ.ά

Ο Καραβοστάσης, το λιμάνι του νησιού, βρίσκεται στα ανατολικά και αποτελεί τον πρώτο οικισμό που θα αντικρίσετε μόλις φτάσετε στη Φολέγανδρο. Το καλοκαίρι σφύζει από ζωή, ενώ το χειμώνα μένουν μόνιμα λίγοι μόνο κάτοικοι.